Chatroulette.com venne realizzato dallo studente diciassettenne di Mosca Andrey Ternovskiy.

Disse che l'ispirazione gli venì in mente attraverso le video chat che faceva utilizzando Skype con i conoscenti, e decise il nome Chatroulette subito dopo aver visto un telefilm sulla guerra del Vietnam, il Cacciatore, datato 1978, dove i reclusi furono obbligati a giocare alla Roulette russa per salvare la vita propria.

Le spese di partenza per il progetto Chatroulette.com furono liquidate dai genitori del ragazzo, ed ammontavano a $10000 all'incirca.

In seguito ad una iniziale sperimentazione dove Chatroulette metteva in contatto persone appartenenti alla stessa Nazione, Chatroulette andò off line ad agosto 2010 per problemi tecnici e tornò on line il 1° settembre 2010.

Appena dopo averlo messo on line, ebbe all'incirca 500 visitatori al giorno; il mese successivo raggiunse i cinquantamila ed ora ne registra più o meno quattrocentomila.

Chatroulette.com in forma random sincronizza visitatori residenti in differenti Paesi, attraverso video chat.

La Chatroulette impiega la tecnologia Flash di Adobe per accedere alla web cam del partecipante.

I partecipanti parlano fra loro e hanno la possibilità in ogni momento di interrompere la sincronizzazione e iniziarne una nuova.

Non si ha la sicurezza di conoscere il numero totale esatto di visitatori connessi nella Chatroulette; esistono comunque dei tool su Internet che ci vengono in aiuto.

Vari vip hanno usato Chatroulette, fra cui Paris Hilton, Joel Madden, Lil Wayne, Kevin Smith, Kelly Osbourne.

Dall'estrazione di alcuni dati statistici emersi da uno studio americano a marzo 2011, abbiamo circa il 30% di probabilità di connettersi in Chatroulette.com con una persona residente in America. Le donne appaiono in gruppo circa il 20%, mentre gli uomini 1 volta su 18.

Nel Web sono nati tanti siti web con funzionalità molto similari, ma nessuno ha guadagnato la stessa notorietà e popolarità di Chatroulette.com.